Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного агентства «Стерлинг-Купер». Центром этой вселенной становится Дон Дрейпер — гениальный креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он ведет непрерывную борьбу с конкурентами, отстаивая лидерство в стремительно меняющейся индустрии.
За стенами офиса разворачивается не менее напряженная драма — личная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с масштабными историческими событиями эпохи. Кубинский кризис и движение за гражданские права, сексуальная революция и космическая гонка становятся фоном для их ежедневных побед и поражений. В этом водовроте общественных преобразований каждый герой ищет свое место, балансируя между профессиональными амбициями и личными ценностями.